Masyarakat pesisir merupakan sekumpulan masyarakat yang hidup bersama-sama mendiami wilayah pesisir membentuk dan memiliki kebudayaan yang khas yang terkait dengan ketergantungannya pada pemanfaatan sumber daya pesisir.
Masyarakat pesisir juga memiliki mata pencaharian pada umumnya sebagai nelayan, mencari rezeki dari laut walupun sekuat apapun ombak mereka tetap melaut, panas terik dan bahaya mereka tidak hiraukan demi untuk anak mereka.Terkadang mereka melaut tidak mendapat hasil pada saat pulang melaut, mereka melaut kalau tidak dapat ikan di laut dangkal mereka pergi ke laut yang dalam. Kalau gelombang kuat mereka tidak bisa kelaut hal itu bisa terjadi sampai berminggu-minggu bahkan sampai satu bulan, namun mereka tidak pernah mengeluh.
Kondisi geografis dipandang menjadi faktor utama munculnya beberapa keunikan ekologi di sepanjang pesisir Jawa Tengah. Keunikan ekologi masyarakat pesisir terlihat dari keragaman budaya, kemampuan beradaptasi dengan lingkungan, serta keragaman usaha masyarakat.
Berbicara mengenai kebudayaan, kondisi sosial masyarakat dapat mempengaruhi terjadinya akulturasi kebudayaan. Masyarakat pesisir cenderung memiliki sifat terbuka, sehingga budaya asing akan lebih mudah diterima dan berbaur dengan budaya masyarakat lokal. Bercampurnya kebudayaan asing dengan pendatang akan dapat memunculkan beragam kebudayaan baru di dalam masyarakat. Beberapa kebiasaan maupun ragam pekerjaan.
Keunikan di Pesisir Utara Jawa adalah mengenai keragaman mata pencaharian penduduk. Beberapa mata pencaharian penduduk yang dimaksud adalah sebagai petani, nelayan, serta pembuat kapal.
Berdasar hasil penelusuran fakta sejarah, pada zaman dahulu perdagangan Nusantara melalui jalur laut dan masuk ke Pekalongan melalui sungai yang sekarang sungai itu dikenal sebagai Sungai Kupang. Sungai Kupang sendiri merupakan sungai utama yang membelah Kota Pekalongan. Diungkapkan pula bahwa pada zaman Mataram Islam, wilayah Krapyak dijadikan tanah perdikan (otonom) oleh kerajaan Mataram Islam karena wilayah Krapyak sebagai barak pasukan mataram saat perang melawan VOC (kompeni Belanda) di Batavia (Jakarta). Para pejuang atau laskar dari berbagai wilayah Nusantara seperti dari Sumbawa, Bugis, Banjar, Sampang berdatangan ke Krapyak untuk membantu kerajaan Mataram Islam. Mereka kemudian mendiami wilayah di alur sungai tersebut. Lalu, salah seorang tokoh dari Sumbawa kemudian menjuluki kali yang melintas di wilayah Krapyak dengan nama Kali Kupang atau Sungai Kupang, sebuah nama yang sama dengan nama kota di Sumbawa. Wilayah permukiman laskar Sumbawa, Bugis, Banjar, dan Sampang itu sekarang dikenal sebagai kampung Sumbawan, Kampung Bugisan, Kampung Banjarsari, dan Kampung Sampangan. Festival budaya Kali Kupang diselenggarakan sebagai peringatan peristiwa sejarah keberadaan kampung-kampung Nusantara di Kota Pekalongan.
Maka tepat apabila napak tilas dalam festival Kali Kupang ini diwujudkan dengan arak-arakan kapal hias dengan sepasang penumpang berkostum adat masing-masing suku, disertai pengawalnya. Hal ini merupakan representasi dari beragam suku yang sekarang mendiami wilayah Utara Kota Pekalongan dan membentuk kampung-kampung. Antara lain Kampung Bugisan yang dulunya didiami pendatang asal Bugis. Kemudian Kampung Banjarsari dari asal kata Banjar, kampung Sumbawan dari asal kata Sumbawa, kampung Sampangan dari Sampang Madura, dan Mataram sendiri yang merupakan warga keturunan Mataram Islam yang sudah lebih dulu menetap sebagai tuan rumah.
Para pendatang dari berbagai daerah di Nusantara itu kita simbolkan dengan kirab enam kapal di Festival Budaya Kali Kupang ini. Kegiatan seperti ini digabung menjadi satu rangkaian perayaan tradisi syawalan di Kota Pekalongan. Harapannya, dengan festival yang sarat sejarah dan tradisi Pekalongan di masa lalu ini akan memantik minat generasi muda untuk lebih memahami dan mau mempelajari sejarah.
